Die Geschichte des Weinanbaus auf der Ranch reicht bis in die 1860er Jahre zurück. Bruce Phillips hat eine Reihe von wichtigen Dokumenten, die sich auf das Anwesen beziehen, darunter ein Dokument aus dem Jahr 1885, das von Morgan Whitton, dem einstigen Besitzer des Anwesens, mit Bleistift ausgefüllt wurde. Eine Notiz sticht bei der Durchsicht dieses besonderen Dokuments ins Auge - mit Bleistift hat Mr. Whitton oben auf dem Papier einfach "12 Acres, gute Weinberge" geschrieben!

Die Wurzeln der Vine Hill Ranch begannen im westlichen Marin County, wo der Architekt und Rancher Bruce Kelham eine mehrere tausend Hektar grosse Ranch besass. Nachdem er seinen Besitz im Zuge der Bemühungen der Regierung, das heutige Point Reyes National Küstenschutzgebiet zu schaffen, verkauft hatte, begann Bruce, sich das Napa Valley wegen der dort vorhandenen landwirtschaftlichen Vielfalt anzusehen und zog zwei Standorte in Betracht - einen in der Talsohle in Rutherford und einen in Oakville. Letztendlich verliebte er sich in die Mayacamas-Berge und das abwechslungsreiche Terrain, wo diese Berge in den Talboden übergehen. Er kaufte an dieser Stelle im Jahre 1959 über 400 ha. Land. Heute umfasst das Anwesen über 160 ha. in der südwestlichen Ecke der Appellation Oakville. Ungefähr 28 ha. sind mit Weinreben bepflanzt, der Rest ist zerklüftet, steil und bewaldet.

In den 1950er Jahren war die Landschaft des Napa Valley deutlich anders als heute - damals war es eine vielfältige Agrarlandschaft. Auf der eigenen Ranch wurde Heu angebaut (auf den Benchland-Böden), während Walnüsse eine der Hauptkulturen vor Ort waren - mit Walnussbäumen, die noch bis in die frühen 1980er Jahre hinein produzierten. Die Rebsorten waren nicht die gleichen wie heute - zu dieser Zeit waren die Weinberge mit Chenin Blanc, Chardonnay, Sauvignon Blanc und Pinot Noir bepflanzt. Es war eine Zeit, in der Chardonnay sogar einen höheren Preis pro Tonne erzielte als Cabernet Sauvignon. Der Cabernet Sauvignon war aber immer ein fester Bestandteil des VHR Rebberges.

Bruce ist stolz darauf, Teil einer langen Reihe unabhängiger Rebbauern zu sein, die im letzten Jahrhundert in Oakville Landwirtschaft betrieben haben. Im Jahr 1978 zogen seine Eltern, Alexandra und Robert (Bob) Phillips, ins Napa Valley  auf die Ranch, die ihr Grossvater Bruce Kelham zwanzig Jahre zuvor gekauft hatte.

Im Laufe der Zeit bauten Bob und Alexandra einen nun sehr renommierten Cabernet Sauvignon Weinberg an, der aussergewöhnliche Trauben für eine Reihe von namhaften Napa Valley Weingüter produzierte (Grapegrowners). Sie engagierten sich auch für die Erhaltung von freiem Land und für Gemeindeorganisationen, darunter auch das Farm Bureau und die Napa Valley Grapegrowers (NVG), eine Vereinigung, die bei der Definition der Appellationsstruktur des Tals und dem Schutz seiner reichen landwirtschaftlichen Ressourcen eine zentrale Rolle spielt.

Bruce erinnert sich daran, wie er 1998 mit seinem Vater durch den Weinberg ging und ihm folgende Frage stellte: "Wie viel von der Qualität und den Eigenschaften des Weins hängen mit unserer besonderen Lage zusammen und wie viel mit den Talenten des Winzers"? Diese Frage konnte Bruce damals nicht unbedingt beantworten - da jedoch eine Reihe von Winzern Trauben von ihrem Grundstück bezogen, entwickelten sie bald eine innovative Verkostung, die helfen sollte, diese Frage zu beantworten.

Die Weine aus ihrem Weinberg, die von verschiedenen Weingütern gekeltert wurden, stellte man auf Tische in den verschiedenen Rebberg Blöcken, aus denen sie stammten. Diese sehr einzigartige Verkostung machte ihnen die dramatischen Unterschiede im Terroir und dessen Auswirkung auf die Weine bewusst. Ein "Weinberg-Werkzeugkasten", wie Bruce es nennt.